Marcelo Rebelo de Sousa, Presidente da República, em Timor Leste, "é o avô Nana de Portugal" nas redes sociais em Timor-Leste
Ao contrário do que se supõe, Timor só muito tardiamente viu chegar de Goa, de Macau ou de Lisboa autoridades portuguesas. Entre o século XVI e finais do século XVIII, a ilha foi governada pelos naturais, pelo que falar em colonização é, no mínimo, contraditório. De facto, quem mandava na ilha em nome do rei de Portugal eram as elites locais, sobretudo os chamados Topasses, mestiços de portugueses e timorenses, também designados por “portugueses negros”. Destacaram-se duas famílias numerosas: a família de Hornay, descendente de um desertor holandês e a família da Costa, de origem portuguesa. De 1673 a 1693, um Topasse, António de Hornay, assumiu o controle das Ilhas Sunda. Com a patente de capitão-mor, era descrito como “rei virtual sem coroa de Timor”. Alguns anos mais tarde, em 1695, um primeiro enviado do vice-rei português da Índia, António de Mesquita Pimentel, foi deposto pelo Topasse Domingos da Costa que doravante passou a ser considerado governante de Timor entre 1693 e 1722.
O viajante inglês William Dampier, que passou por Timor em 1699, observou: «Os indígenas reconhecem o Rei de Portugal como seu soberano, permitindo aos portugueses a construção de um forte a que chamam Lifau, bem como que os holandeses estabelecessem um entreposto comercial chamado Kupang. Contudo, nunca aceitariam que nenhum deles interviesse no governo de seu país. O povo de Lifau fala português e é católico e orgulham-se da sua religião e da sua ancestralidade portuguesa, pelo que ficariam muito zangados se alguém se atrevesse a dizer-lhes que não são portugueses; no entanto, dificilmente vi mais do que três brancos, dois dos quais eram padres».